Cet événement autant sportif que festif tire ses origines de l'île des Saintes. C'est en effet à bord de ces embarcations colorées et construites en bois (« les saintoises ») que les pêcheurs saintois partent lester chaque matin leurs casiers de langoustes. Les jours de fête aux Saintes étaient, il y a plusieurs décennies, animées par des courses à la voile dans la baie. Malheureusement, l'arrivée des moteurs a, petit à petit, fait disparaître ces fameuses régates.

Depuis 2000 le Comité Guadeloupéen de Voile Traditionnelle prend l'heureuse initiative de créer le Tour de Guadeloupe à la voile traditionnelle. Les « saintoises » ont ainsi retrouvé une nouvelle jeunesse grâce à cet événement qui attire chaque année de plus en plus de concurrents (une quarantaine de gréements en 2007)... pour notre plus grand plaisir !